Метан — простейший углеводород

 
 

§ 23. Метан — простейший углеводород

Вспомните:

  • как составляют электронно-графические формулы молекул (§ 2);
  • что сравнить плотность газов можно, вычислив относительную плотность газа, равную отношению молекулярных масс газов (Приложение 1).

Молекулярная и структурная формулы метана

Вы уже знаете, что простейшие органические вещества — это углеводороды, состоящие из атомов только двух элементов: Карбона и Гидрогена. Среди углеводородов простейшими соединениями являются насыщенные углеводороды, или алканы.

Молекулярная формула метана — CH4. В его молекуле четыре атома Гидрогена соединены ковалентными связями с атомом Карбона, и структурная формула метана имеет вид:

У Карбона и Гидрогена близкие значения электроотрицательности (2,55 и 2,20 соответственно). Поэтому связь между ними является ковалентной неполярной. Молекула метана также неполярна.

Строение молекулы метана. Основное и возбужденное состояния атома Карбона

В молекуле метана четыре связи C-H — это ковалентные связи, для реализации которых необходимо образование четырех общих электронных пар:

Вспомните, что в обычном (основном) состоянии на внешнем энергетическом уровне атома Карбона содержится четыре электрона: одна пара на s-орбитали и два неспаренных электрона на p-орбиталях.

В таком состоянии атом Карбона может образовать только две ковалентные связи. Но для образования четырех связей на внешнем уровне должно быть четыре неспаренных электрона. Поэтому атом Карбона поглощает небольшое количество энергии и переходит в возбужденное состояние, в котором один электрон с s-орбитали переходит на свободную p-орбиталь.

Рис. 23.1. В атоме Карбона в основном состоянии s-орбиталь и три р-орбитали располагаются так, что ядро атома совпадает с центром каждой орбитали. При таком расположении s-орбиталь недоступна для перекрывания

Рис. 23.2. Измененные орбитали внешнего энергетического уровня (а) и их расположение в атоме Карбона в возбужденном состоянии (б)

Но даже при таком переходе электрона одна s-орбиталь и три p-орбитали внешнего уровня не могут образовать четыре связи, поскольку s-орбиталь пространственно недоступна для перекрывания с орбиталями других атомов (рис. 23.1). Именно поэтому, когда атом Карбона переходит в возбужденное состояние, все четыре орбитали внешнего энергетического уровня обретают одинаковую энергию, а следовательно, и форму (несимметричной объемной восьмерки) (рис. 23.2, а) и ориентируются уже по-другому (рис. 23.2, б): они направлены к вершинам правильной треугольной пирамиды (тетраэдра). При такой форме и ориентации все орбитали атома Карбона в возбужденном состоянии без ограничений могут перекрываться с орбиталями других атомов (рис. 23.3).

Рис. 23.3. Перекрывание орбиталей возбужденного атома Карбона с s-орбиталями атомов Гидрогена в молекуле метана

При образовании химических связей между атомами Карбона и Гидрогена эти связи также направлены к вершинам треугольной пирамиды под углом 109,5°, поэтому молекулы метана имеют форму тетраэдра (рис. 23.4).

Рис. 23.4. Модели молекулы метана: а — шаровая; б — шаростержневая

Изменение формы и ориентации атомных орбиталей при переходе атомов в возбужденное состояние называют гибридизацией, а орбитали, подвергшиеся изменениям, — гибридизованными. При образовании молекул метана изменяются одна s-орбиталь и три р-орбитали, поэтому такое состояние атома Карбона называют sр3-гибридизованным (см. рисунок). Три одинаковые р-орбитали в атоме Карбона в основном состоянии должны быть расположены так, чтобы быть максимально удаленными друг от друга. Именно поэтому р-орбитали расположены по взаимно перпендикулярным осям (рис. 23.1). В возбужденном состоянии одинаковых (гибридизованных) орбиталей уже четыре, и они также должны быть максимально отдалены друг от друга. Именно этим и объясняется тетраэдрическая ориентация sр3-гибридизованных орбиталей. Явление гибридизации объясняет форму как органических, так и неорганических молекул, но об этом вы подробнее узнаете при углубленном изучении химии.

Физические свойства метана и распространенность в природе

Метан — при обычных условиях бесцветный газ без запаха; плотность при 0 °С равна 0,7168 кг/м3, нерастворимый в воде (0,02 г метана в 1 кг воды при 25 °С), при сильном охлаждении превращается в летучую жидкость (tкип. = -161,6 °С), а при дальнейшем охлаждении — в бесцветные кристаллы (tпл. = -182,5 °С).

При концентрации в воздухе от 4,4 до 17 % метан взрывается. Метан является основным компонентом природного газа, которым мы пользуемся в быту, и потому утечка газа может повлечь опасные последствия (рис. 23.5). Из-за отсутствия у метана запаха выявить его утечку было бы невозможно, поэтому к природному газу еще в момент добычи добавляют специальные вещества с запахом (одоранты). Обычно это органические вещества класса меркаптанов с характерным запахом тухлого мяса. Метан нетоксичен и в малых концентрациях безопасен для человека, но при значительном содержания его в воздухе (25-30 %) человек может потерять сознание и умереть, поскольку метан не поддерживает дыхания.

Рис. 23.5. Последствия взрыва природного газа в многоэтажном жилом доме, 13 октября 2007, г. Днепр

Метан — один из парниковых газов, поскольку он вызывает парниковый эффект, причем даже сильнее углекислого газа в 20-25 раз. В последние годы концентрация метана в воздухе существенно увеличивается ввиду интенсивного развития животноводства: каждая корова за сутки выделяет около 300 л метана, а мировое поголовье коров насчитывает более 1,5 млн, не считая остального крупного рогатого скота.

Метан — распространенное в природе вещество. Его содержание в природном газе составляет 77-99 %, в попутном нефтяном газе — 31-90 %. Также метан содержится в составе рудничного и болотного газов.

В Украине запасы метана в виде природного газа оцениваются примерно в 1,5 трлн м3 (28-е место среди всех стран мира). Самые крупные месторождения газа сосредоточены в Днепровско-Донецком нефтегазоносном регионе и в Прикарпатье. Месторождения природного газа есть на равнинной части Крымского полуострова и в Черноморском и Азовском шельфах. По мнению специалистов, Украина имеет перспективы добычи природного газа мирового масштаба в северной части Черноморского шельфа, где, возможно, сосредоточено крупнейшее месторождение природного газа под дном Черного моря.

В больших объемах метан транспортируют по трубопроводам. Метан можно хранить при повышенном давлении в специальных стальных баллонах, окрашенных в красный цвет (рис. 23.6).

Рис. 23.6. Стальные баллоны с метаном окрашивают в красный цвет

Значительное количество метана находится на Земле в виде так называемых газогидратов (продуктов соединения с водой). Такие соединения существуют только при низкой температуре и высоком давлении, поэтому встречаются преимущественно в северных морях и залегают на глубине около 1 км. Запасы такого метана оценивают в 100 раз больше, чем запасы всех разведанных на сегодня месторождений природного газа.

• Выбор меркаптана для придания запаха метану не случаен: обоняние человека может воспринять запах меркаптана, даже если в 1 л воздуха его будет всего лишь 10-16 моль. В такой концентрации даже собака не способна почувствовать его запах.

• В Украине газовое (с использованием метана) освещение улиц впервые было внедрено во Львове в 1858 году, а затем появилось в Одессе, Харькове, Киеве и Черновцах. Позже в этих городах газ начали использовать в качестве топлива.

Газогидраты являются клатратными соединениями (от латин. clathratus — то, что закрыто решеткой, посажено в клетку), или соединениями включения. Клатратными называют соединения, в которых небольшие молекулы, такие как у метана, находятся в полостях между молекулами жидкой воды (как показано на рисунке) и фактически являются газовыми гидратами. Такие соединения характерны для многих газообразных веществ, в частности метана, но они устойчивы только при высоком давлении и низкой температуре. При попадании гидрата метана в обычные условия он разлагается на газообразный метан и жидкую воду. Один объем гидрата метана может выделить 160-180 объемов чистого газа.

Внешний вид клатрата метана (а) и его строение (б) (желтыми линиями обозначены водородные связи)

Ключевая идея

Углеводороды — простейшие органические вещества, состоящие из атомов Карбона и Гидрогена. Метан — простейший углеводород.

Контрольные вопросы

  • 261. Напишите структурную и электронную формулы метана. Назовите тип связи в метане.
  • 262. Чем отличаются основное и возбужденное состояния атомов Карбона? Как это связано с возможностью образования молекулы метана?
  • 263. Опишите физические свойства метана.
  • 264. Для чего в природный газ добавляют вещества с сильным запахом?

Задания для усвоения материала

265. Определите, во сколько раз плотность метана больше (меньше) воздуха.

266. Используя информацию параграфа, вычислите массовую долю метана в его насыщенном при 25 °С растворе в воде.

267. При температуре 0 °С растворимость метана в воде составляет 0,04 г на 1 кг воды. Вычислите объем метана, который можно выделить из насыщенного при такой температуре раствора массой 1000 кг.

268. Вычислите минимальный объем метана, который должен вытечь из бытовой газовой печи, чтобы воздух на кухне стал взрывоопасным. Считайте, что площадь кухни составляет 10 м2, высота потолка — 2,5 м, а давление на кухне не меняется. Другие данные найдите в тексте параграфа. (Помните, что утечка любого количества газа является крайне опасной ситуацией!)

269. В 2015 году потребление природного газа в Украине составило около 34 млрд м3 в год. Найдите в тексте параграфа необходимую информацию и рассчитайте, на сколько лет Украине хватит собственных разведанных запасов природного газа при условии потребления его на том же уровне.

скачать dle 11.0фильмы бесплатно

Популярне з Хімії за 9 клас

Добавити коментар

Автору дуже потрібно знати, чи Вам допоміг даний матеріал?!

    • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
      heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
      winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
      worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
      expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
      disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
      joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
      sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
      neutral_faceno_mouthinnocent
оновити, якщо не видно коду

Коментарів 0


Ми створили сайт TEXTBOOKS з метою розміщення матеріалів (шкільних підручників) Міністерства Освіти України, для покращення освітнього процесу учнів у школах та вузах України.
Онлайн перегляд шкільного матеріалу допоможе Вам знайти якісну відповідь на поставлені питання вчителя.
Використовуйте Наш ресур для підготовки до ЗНО 2021, адже у нас присутні підготовчі курси з математики, української мови та літератури, англіської мови та історії України.