Гомологи метана — насыщенные углеводороды

 
 

§ 24. Гомологи метана — насыщенные углеводороды

Вспомните:

  • молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав веществ, а структурные — еще и порядок соединения атомов;
  • при составлении структурных формул каждую химическую связь между атомами обозначают черточкой.

Гомологи и гомологический ряд метана

В предыдущем параграфе вы уже ознакомились с простейшим углеводородом — метаном, являющимся также простейшим представителем класса органических соединений алканов. Алканы — достаточно большой класс соединений, но у всех представителей алканов есть общий признак: их молекулярные формулы соответствуют общей формуле CnH2n+2, где n — число атомов Карбона в молекуле. Если вы вместо n подставите любое целое число, то получите молекулярную формулу алкана. Например, если подставить n = 1, то получим формулу метана CH4. Формулы и названия первых десяти представителей алканов представлены в таблице 10.

Таблица 10. Первые десять представителей алканов

Число атомов Карбона n

Формула

Название

1

CH4

Метан

2

C2H6

Этан

3

C3H8

Пропан

4

C4H10

Бутан

5

C5H12

Пентан

Число атомов Карбона n

Формула

Название

6

C6H14

Гексан

7

C7H16

Гептан

8

C8H18

Октан

9

C9H20

Нонан

10

C10H22

Декан

Обратите внимание, что первые четыре представителя алканов — метан, этан, пропан и бутан — имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих алканов образуются от греческих числительных добавлением суффикса -ан-: пентан, гексан и т. д.

Проанализируйте молекулярные формулы веществ в таблице. Как отличается состав молекул метана и этана? Формула метана — CH4, а этана — C2H6. Их формулы отличаются на один атом C и два атома H, т. е. на группу атомов CH2. Как отличается состав молекул этана и бутана? Они отличаются на два атома C и четыре атома H, т. е. на две группы атомов CH2.

• Соединения одного класса, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH2, называют гомологами.

Группу CH2 называют гомологической разницей. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Метан и его гомологи образуют гомологический ряд класса алканов. Первые представители этого ряда с небольшим числом атомов Карбона в молекуле называют низшими алканами, а с большим числом — высшими. Впрочем, четкой границы между ними нет.

Структурные формулы и строение молекул гомологов метана

Еще в начале развития органической химии ученые выяснили, что подавляющее большинство органических соединений являются веществами молекулярного строения. Но при определении формул органических веществ возникла проблема, связанная с валентностью элементов в их составе. К примеру, если определять валентность атомов Карбона в этане C2H6, то по правилам, которые вы изучали в 7 классе, у Карбона должна быть валентность III, что противоречит действительности. Исследования Ф. Кекуле и А. Бутлерова доказали, что формально вопрос валентности в органической химии рассматривать нельзя. Валентность Карбона в органических соединениях всегда IV, это становится понятным, если вместо молекулярных формул использовать структурные. Именно поэтому в органической химии используют структурные формулы, а молекулярные формулы — для решения расчетных задач, поскольку по ним легче рассчитывать молярную массу.

При составлении структурных формул следует помнить, что атомы Карбона в молекулах органических веществ соединены друг с другом и образуют карбоновую цепь (карбоновый скелет).

Рассмотрим составление структурных формул на примере этана.

1. Изображаем карбоновую цепь — в этане она состоит из двух атомов Карбона, соединенных одинарной связью:

C-C

2. Карбон четырехвалентен, поэтому от каждого атома Карбона рисуем черточки так, чтобы у каждого атома их было по четыре:

3. Дописываем символы атомов Гидрогена и получаем структурную формулу этана:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи C-H. Сокращенные структурные формулы намного компактнее, чем развернутые:

CH3-CH3

Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов, но не отражают пространственного строения молекул. Атомы Карбона в молекулах гомологов метана находятся в возбужденном состоянии, как и в молекулах метана, о чем вы узнали в предыдущем параграфе. Значит, все химические связи от каждого атома Карбона направлены к вершинам тетраэдра, и молекула этана имеет такой пространственный вид:

По приведенному алгоритму можно составить структурные формулы других углеводородов:

При составлении структурных формул соединений других классов также следует соблюдать эти принципы и, главное, помнить и правильно учитывать валентность элементов.

Проанализируйте все структурные формулы, приведенные в этом разделе. Видно, что атомы Карбона четырехвалентны, к тому же, каждый атом Карбона соединяется с четырьмя другими атомами (Карбона или Гидрогена). Значит, все валентные возможности атомов Карбона «насыщены» другими атомами, и они уже не способны присоединить ни одного атома. Такие углеводороды называют насыщенными. Главным признаком насыщенных соединений является то, что в их молекулах все связи между атомами Карбона одинарные.

• Насыщенные соединения — это органические соединения, в молекулах которых атомы Карбона соединены друг с другом только одинарными ковалентными связями.

Метан и его гомологи (углеводороды класса алканов) — это насыщенные углеводороды.

• Название первого члена гомологического ряда алканов «метан» произошло от названия соответствующего ему спирта — метилового. Этот спирт издавна называли древесным, поскольку добывали его из древесины. Слово «метил» происходит от греческих слов methy — вино и hile — лес (буквально — «вино из леса»).

• Алкан с самой длинной карбоновой цепью — нонаконтатриктан С390Н782— синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. Уайтинг.

Ключевая идея

Для каждого класса органических соединений характерен свой гомологический ряд. Состав соединений одного ряда отражает общая формула.

Контрольные вопросы

  • 270. Какова валентность атомов Карбона в органических соединениях?
  • 271. Какие углеводороды называют алканами? Приведите их общую формулу.
  • 272. Почему метан и его гомологи называют насыщенными углеводородами?
  • 273. Дайте определение понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разница».
  • 274. Что общего и различного в строении двух гомологов?

Задания для усвоения материала

275. Составьте полную и сокращенную структурные формулы гомологов метана с числом атомов Карбона 6 и 8.

276. Докажите, что пропан и октан являются гомологами.

277. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько в них связей C-C и сколько C-H?

278. Из приведенного перечня формул углеводородов выпишите формулы гомологов метана: C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, C8H8.

279. Определите массовые доли Карбона в метане и пропане. В каком веществе массовая доля Карбона больше? Можно ли из этого сделать вывод о том, как меняется массовая доля Карбона в алканах с увеличением числа атомов Карбона в молекуле? Можно ли сделать такой же вывод без расчета массовых долей?

280. Какой гомолог метана обладает плотностью, почти равной плотности воздуха?

скачать dle 11.0фильмы бесплатно

Популярне з Хімії за 9 клас

Добавити коментар

Автору дуже потрібно знати, чи Вам допоміг даний матеріал?!

    • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
      heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
      winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
      worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
      expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
      disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
      joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
      sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
      neutral_faceno_mouthinnocent
оновити, якщо не видно коду

Коментарів 0


Ми створили сайт TEXTBOOKS з метою розміщення матеріалів (шкільних підручників) Міністерства Освіти України, для покращення освітнього процесу учнів у школах та вузах України.
Онлайн перегляд шкільного матеріалу допоможе Вам знайти якісну відповідь на поставлені питання вчителя.
Використовуйте Наш ресур для підготовки до ЗНО 2021, адже у нас присутні підготовчі курси з математики, української мови та літератури, англіської мови та історії України.