Глицерол

 
 

§ 32. Глицерол

Вспомните: какие реакции называют качественными и для чего их используют (§ 13).

Формула глицерола

В природе встречаются спирты, молекулы которых содержат больше одной гидроксильной группы -OH. В названиях таких спиртов наличие групп -OH также обозначают суффиксом -ол-, но чаще для них используют традиционные названия. Самый распространенный в природе такой спирт — глицерол (или глицерин). Это самый простой трехатомный спирт, молекулы которого содержат три гидроксильных группы. Согласно химической номенклатуре, он называется пропантриол:

Обратите внимание, что в молекуле глицерола гидроксильные группы связаны с разными атомами Карбона. Две гидроксильные группы не могут быть присоединены к одному атому Карбона — такие вещества нестабильны и при образовании сразу же разлагаются.

Вместе с метанолом и этанолом глицерол является одним из первых спиртов, которые активно изучались химиками. Они проявляют достаточно высокую химическую активность, благодаря чему было открыто много закономерностей, над которыми работали А. П. Эльтеков, А. М. Зайцев, В. В. Марковников и другие.

Александр Павлович Эльтеков (1846-1894)

Выдающийся украинский химик-органик. В 1868 году окончил Харьковский университет, в котором работал до конца жизни. Основные труды посвящены определению строения и изучению превращений углеводородов и их оксигенсодержащих производных (спиртов и эфиров). Пришел к выводу о неустойчивости некоторых ненасыщенных спиртов, и, основываясь на этом, сформулировал правило, которое сегодня называют его именем — правило Эльтекова (через несколько лет к тому же выводу пришел Эрленмейер, поэтому это правило также называют правилом Эльтекова-Эрленмейера). Разработал метод синтеза высших углеводородов, который сегодня является основой синтеза некоторых видов моторного горючего.

Молекулярная формула глицерола — C3H8O3, но ее обычно не используют, поскольку она не отражает химической сути вещества. Иногда молекулярную формулу глицерола записывают так: C3H5(OH)3.

Физические свойства глицерола

Глицерол — бесцветная сиропообразная, очень вязкая жидкость (среди всех известных жидкостей у глицерола вязкость наибольшая), не ядовит. Температура плавления — 17,8 °С, температура кипения — 290 °С. Глицерол нелетуч, тяжелее воды (плотность — 1,26 г/мл), неограниченно растворим в воде (смешивается в любых соотношениях). Глицерол очень гигроскопичен (поглощает водяной пар из воздуха), сладкий на вкус, за что и получил свое название (от греч. glykos — сладкий).

Подобно одноатомным спиртам, молекулы глицерола также образуют водородные связи, но каждая молекула глицерола может образовать по девять таких связей, что отражается на его физических свойствах: чрезвычайная вязкость, неограниченная растворимость. Температура кипения глицерола так высока, что лежит на границе возможности существования органических соединений: при такой температуре органические вещества разлагаются, и глицерол не исключение, при сильном нагреве он начинает дымить и выделять ядовитые продукты разложения.

Химические свойства глицерола

Горение. Как и большинство органических веществ, глицерол горит в воздухе. Но благодаря значительному количеству водородных связей между молекулами глицерол нелетуч, и для горения жидкость должна сначала испариться. Поэтому глицерол горит после нагревания:

2C3H8O3 + 7O2  6CO2 + 8H2O

Качественная реакция на глицерол. Отличить глицерол, как и другие многоатомные спирты, от одноатомных можно при помощи качественной реакции. Качественной реакцией на глицерол является его взаимодействие со свежеосажденным (только полученным) купрум(ІІ) гидроксидом. Атомы Купрума замещают атомы Гидрогена в гидроксильных группах. В результате реакции при добавлении к голубому осадку купрум(II) гидроксида раствора глицерола образуется прозрачный темно-синий раствор соединения Купрума с глицеролом (рис. 32.1).

Рис. 32.1. Свежеосажденный купрум(ІІ) гидроксид (слева) и после добавления глицерола (справа)

Упрощенно формулу образованного соединения можно записать так:

C3H8O3 + Cu(OH) соединение темно-синего цвета

Аналогично купрум(II) гидроксид взаимодействует и с другими многоатомными спиртами.

При изучении свойств только что открытого глицерола Карл Шееле решил воздействовать на него концентрированной сульфатной кислотой. Во время реакции по комнате начал распространяться едкий запах, от которого у ученого случилось обильное слезотечение. Так был получен акролеин (в переводе с греческого — «острое масло»). Акролеин также обусловливает запах подгоревшего жира в затухающих сальных свечах.

Применение глицерола

Применение глицерола основано в первую очередь на его гигроскопичности. Благодаря ей он смягчает кожу, поэтому его используют в кожевенном производстве и для изготовления косметических средств. Глицерол добавляют в кондитерские изделия, чтобы те дольше не черствели, и к газированным напиткам в качестве подсластителя. Благодаря вязкости и низкой температуре плавления глицерол используют при изготовлении тормозных жидкостей и антифризов. Из глицерола получают тринитроглицерол, являющийся основой взрывчатки и медицинского препарата для лечения сердечных заболеваний.

Рис. 32.2. Применение глицерола

скачать dle 11.0фильмы бесплатно

Популярне з Хімії за 9 клас

Добавити коментар

Автору дуже потрібно знати, чи Вам допоміг даний матеріал?!

    • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
      heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
      winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
      worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
      expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
      disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
      joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
      sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
      neutral_faceno_mouthinnocent
оновити, якщо не видно коду

Коментарів 0


Ми створили сайт TEXTBOOKS з метою розміщення матеріалів (шкільних підручників) Міністерства Освіти України, для покращення освітнього процесу учнів у школах та вузах України.
Онлайн перегляд шкільного матеріалу допоможе Вам знайти якісну відповідь на поставлені питання вчителя.
Використовуйте Наш ресур для підготовки до ЗНО 2021, адже у нас присутні підготовчі курси з математики, української мови та літератури, англіської мови та історії України.