Жиры

 
 

§ 35. Жиры

Вспомните из курса биологии роль жиров и липидов в живых организмах, в частности в организме человека.

Понятие о жирах, состав жиров

В этом параграфе мы начинаем знакомиться не просто с органическими соединениями, а с жизненно необходимыми для нас веществами, являющимися неотъемлемой составляющей нашего питания. Одними из таких веществ являются жиры.

• Жиры — это класс органических соединений, молекулы которых состоят из остатков молекул глицерола и высших карбоновых кислот.

Общую формулу жиров можно представить так:

где R1, R2, R3 — углеводородные цепи в составе молекул высших карбоновых кислот; в зависимости от жира они могут быть одинаковыми, а могут быть и разными. Например, тристеарат — жир, молекулы которого состоят из остатка молекулы глицерола и остатков трех молекул стеариновой кислоты C17H35COOH. В стеариновой кислоте углеводородная цепь — это группа атомов C17H35. Значит, в формуле тристеарата R1 = R2 = R3 = C17H35:

Для расчетов и облегчения составления уравнений реакций можно использовать молекулярную формулу жира, но в ней желательно отдельно выделять формулу остатка молекул глицерола и остатков молекул ВКК. Приведенный тристеарат будет иметь молекулярную формулу C3H5O3(C17H35CO)3, или C54H110O6.

Состав жиров установили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году Шеврель определил, что при нагревании жира с водным раствором щелочи образуются глицерол и карбоновые кислоты. А в 1854 году Бертло провел обратную реакцию и синтезировал жир нагреванием глицерола с карбоновыми кислотами.

Физические свойства и классификация жиров

Жиры — бесцветные вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды (их плотность колеблется в пределах 0,9-0,95 г/см3), нерастворимы в воде, но растворимы во многих органических растворителях (рис. 35.1, с. 198).

Рис. 35.1. Жиры в воде не растворяются, они легче воды и всплывают на поверхность (а), но хорошо растворяются в органических растворителях, например в бензине (б)

Твердые жиры:

  • содержат преимущественно остатки молекул насыщенных кислот;
  • животного происхождения (исключение — кокосовое и какао-масло).

Жидкие жиры:

  • содержат преимущественно остатки молекул ненасыщенных кислот;
  • растительного происхождения (исключение — рыбий жир).

Агрегатное состояние жиров зависит от их состава. Чем больше остатков молекул насыщенных кислот в молекуле жира, тем выше его температура плавления. Твердые при обычных условиях жиры содержат преимущественно остатки молекул насыщенных кислот (стеариновой или пальмитиновой): 45-70 % от всех остатков в зависимости от происхождения жира. В отношении твердых жиров часто используют слова «сало» или «масло», например «сливочное масло». Твердые жиры — это жиры животного происхождения (говяжий, бараний, свиной), за исключением кокосового и какао-масла.

В молекулах жидких жиров содержатся преимущественно остатки молекул ненасыщенных кислот (олеиновой, линолевой и линоленовой): 65-85 % в зависимости от происхождения. Жидкие жиры — это жиры растительного происхождения (льняное, подсолнечное, оливковое масла и др.), за исключением рыбьего жира.

Мишель Эжен Шеврель (1786-1889)

Выдающийся французский химик-органик. Родился и жил в Париже. Работал в Сорбонне, лицее Карла Великого, заведовал кафедрой прикладной химии в Музее естественной истории (Париж). Основная научная деятельность посвящена изучению жиров: впервые добыл глицерол из жиров, доказал химический состав жиров, открыл способ получения твердых жиров из жидких. За свою жизнь (103 года) подготовил очень много учеников. Еще при жизни к его 100-летнему юбилею был установлен памятник и его имя внесено в перечень 72 самых выдающихся французских ученых, отчеканенный на первом этаже Эйфелевой башни.

Пьер Эжен Бертло (1827-1907)

Выдающийся французский физико-химик и общественный деятель, член Французской академии наук. Окончил Парижский университет, работал в Коллеж де Франс. Синтезировал много простых углеводородов, из глицерола и карбоновых кислот добыл жир, доказал, что глицерол — трехатомный спирт, открыл способ получения этанола из этилена. Один из основателей термохимии, ввел понятия «экзотермическая» и «эндотермическая» реакции. Выяснил значение Карбона, Гидрогена, Нитрогена и других элементов для жизнедеятельности растений. Глубоко верил в силу науки, считал, что с ее помощью без революций можно решить все социальные проблемы.

Жиры в природе. Биологическая роль жиров

Жиры очень распространены в природе. Вместе с углеводами и белками они являются составляющими всех растительных и животных организмов.

Жиры очень энергоемкие вещества, при окислении 1 г жира выделяется 39 кДж (9,3 ккал) энергии. Именно поэтому в живых организмах жиры — это резервный источник энергии. При их избытке в пище они откладываются в определенных местах организма: у животных это подкожный слой жира, у растений — плоды или семена.

Жировая ткань животных выполняет защитную функцию — предохраняет внутренние органы от ударов и переохлаждения, а также выполняет роль смазки для мышечных волокон. Жиры обычно составляют 10-20 % от общей массы тела человека.

Жиры растворяют некоторые витамины: А, D, Е и др. Поэтому, употребляя в пищу жиры, мы получаем необходимые нам витамины.

Рис. 35.2. Природные жиры: а — какао-масло; б — бараний жир; в — льняное масло, г — рыбий жир

Жиры — ценный источник высших карбоновых кислот. Организм человека может синтезировать насыщенные высшие карбоновые кислоты и олеиновую кислоту. А вот линолевая и линоленовая кислоты (витамин F) являются незаменимыми кислотами, т. е. теми, которые не синтезируются в организме. Поэтому содержащие их жиры обязательно должны быть в рационе человека. Незаменимые кислоты содержатся в соевом, хлопковом, подсолнечном, льняном, конопляном, облепиховом масле, свином сале и китовом жире.

Существуют ли жиры, опасные для человека?

Некоторые диетологи рекомендуют отказаться от употребления жиров. Но это заблуждение, поскольку жиры являются источником незаменимых для человека веществ. Конечно, желательно ограничить употребление животных жиров и добавить в рацион больше растительных, но в разумных количествах жиры очень полезны.

Впрочем, некоторые жиры могут быть вредны для нашего организма. Это так называемые транс-жиры, о которых в последнее время часто говорят в средствах массовой информации. Их еще иногда называют искусственными жирами. Что же это такое?

Транс-жирами могут быть только ненасыщенные жиры. Чтобы разобраться в различиях между обычными и транс-жирами, по рисунку 35.3 сравним, в какой форме могут существовать ненасыщенные жиры. На обоих рисунках (а и б) приведена модель молекулы олеиновой кислоты. Но обратите внимание на форму карбоновой цепи вблизи двойной связи. Модель а — это цис-форма (естественная форма) олеиновой кислоты, а модель б — транс-форма (модифицированная).

Рис. 35.3. Различные формы олеиновой кислоты: а — цис-форма (естественная); б — транс-форма (модифицированная)

Между цис- и транс-жирами разница очень незначительна, но по биологическому действию они существенно отличаются. При употреблении транс-жиров увеличивается риск сердечно-сосудистых заболеваний, в частности ишемической болезни и инфаркта миокарда, а также возникновения раковых опухолей, диабета, болезней печени и болезни Альцгеймера. Всемирная организация здравоохранения рекомендует ограничить употребление транс-жиров на уровне не более 2 % от общего количества жиров.

Рис. 35.4. Витрина в супермаркете в США, которая предупреждает о пищевых продуктах с транс-жирами в их составе

Откуда же берутся эти вредные транс-жиры? В натуральных жирах остатки молекул высших карбоновых кислот синтезируются преимущественно в цис-форме. При химической обработке жиров цисформа кислоты превращается в транс-форму. Химической обработке подвергают растительные масла для получения дешевых аналогов животных (твердых) жиров. Поэтому транс-жиры содержатся в дешевых жирах: прежде всего в комбижирах, используемых на предприятиях общественного питания для жарки во фритюрах, а также в кулинарном жире, маргарине и спредах (смесь маргарина с натуральным сливочным маслом), используемых для промышленного изготовления булочек, пирожных, крекеров, чипсов, попкорна, картофеля фри и т. п. Поэтому, употребляя жирную еду в так называемых фастфудах, вы с большой вероятностью употребляете именно транс-жиры.

Ключевая идея

Жиры — очень ценные вещества для всех живых организмов. Для человека жиры являются резервным источником энергии, а также источником незаменимых ненасыщенных высших карбоновых кислот.

Контрольные вопросы

  • 422. Какие вещества называют жирами? Что общего в строении молекул жиров и карбоновых кислот?
  • 423. Остатки молекул каких кислот содержатся в молекулах жиров? Как влияет состав жиров на их физические свойства?
  • 424. Опишите физические свойства жиров. Какие особенности жиров позволяют им выполнять в организмах те функции, о которых говорилось в параграфе?
  • 425. Охарактеризуйте распространенность жиров в природе и их биологическую роль.
  • 426. В чем заключается вред транс-жиров? Как они попадают в пищу?

Задания для усвоения материала

427. Составьте структурную формулу трилинолеата — жира, образованного линолевой кислотой.

428. Как вы считаете, о каких жирах идет речь, когда употребляют термины «мононенасыщенные жиры» и «полиненасыщенные жиры»?

429. Напишите две возможные формулы жира, в молекуле которого содержится 57 атомов Карбона и в остатках ВКК присутствуют две двойные связи.

430. Когда диетологи говорят о жирах, часто используют термины «омега-9», «омега-6» или «омега-3 ненасыщенные жиры». Какие жиры и какие особенности строения их молекул обозначают этими терминами? Для ответа на вопрос в структурных формулах ненасыщенных ВКК пронумеруйте атомы Карбона в цепи начиная с конца, противоположного карбоксильной группе.

431. На этикетках некоторых сортов мороженого пишут: «Без растительных жиров». О чем свидетельствует эта надпись?

432. Как вы считаете, почему в ходе эволюции сложилось так, что в организмах рыб синтезируется жидкий жир, хотя рыбы — это животные?

433. Профессиональные пловцы перед марафонским заплывом, особенно если соревнования проходят в холодной воде, смазывают тело жиром. Для чего они это делают? Какие свойства жиров этому причиной?

434. В калориметре сожгли два образца жирной пищи. При сжигании образца № 1 массой 6 г выделилось 104,5 кДж теплоты, а из образца № 2 массой 2,1 г — 37,6 кДж. Какой из образцов пищи более калорийный?

435. Издавна для освещения домов люди использовали масляные лампы. Одна из таких ламп описана в сказке об Алладине. В масляные лампы заливали растопленный животный жир, устанавливали фитиль и поджигали его. Составьте уравнение реакции полного сгорания тристеарата, формула которого приведена в тексте параграфа, если продуктами сгорания являются только углекислый газ и вода. Вычислите объем кислорода (н. у.), который израсходуется при сжигании в масляной лампе такого жира массой 500 г.

436*. В дополнительных источниках найдите информацию о транс-жирах и пищевых продуктах, содержащих гидрогенизированные жиры.

скачать dle 11.0фильмы бесплатно

Популярне з Хімії за 9 клас

Добавити коментар

Автору дуже потрібно знати, чи Вам допоміг даний матеріал?!

    • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
      heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
      winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
      worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
      expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
      disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
      joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
      sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
      neutral_faceno_mouthinnocent
оновити, якщо не видно коду

Коментарів 0


Ми створили сайт TEXTBOOKS з метою розміщення матеріалів (шкільних підручників) Міністерства Освіти України, для покращення освітнього процесу учнів у школах та вузах України.
Онлайн перегляд шкільного матеріалу допоможе Вам знайти якісну відповідь на поставлені питання вчителя.
Використовуйте Наш ресур для підготовки до ЗНО 2021, адже у нас присутні підготовчі курси з математики, української мови та літератури, англіської мови та історії України.